Die dreischiffige spätgotische Hallenkirche mit polygonalem Ostschluss und quadratischem Südwestturm wurde als bedeutendste Bauschöpfung ihrer Art von 1499 bis 1521 unter wechselnder Bauleitung von Konrad Pflüger, Peter Ulrich und Jakob Heilmann errichtet. Die Weihe fand 1519 statt. Das Turmoktogon wurde danach bis 1533 ausgebaut, das Kirchendach nach einem Brand in veränderter Form 1607 aufgeschlagen. Die heutige Turmhaube stammt aus dem Jahr 1814.

Das Kircheninnere wird vom der vorzüglich erhaltenen, bzw. rekonstruierten spätgotischen Raumarchitektur mit dem Schlingrippengewölbe und zeitgenössischen Ausmalungen sowie bedeutenden Ausstattungsstücken geprägt. Die dreiseitig angeordnete Empore ist mit steinernen Reliefs der Passion Christi sowie den Lebensalterdarstellung des Mannes und der Frau geschmückt, die 1519–22 von der ortsansässigen Werkstatt des Freiberger Bildhauers Franz Maidburg geschaffen wurden. Die sog. Schöne Tür im zweiten nördlichen Emporenbogen von West hatte der Bildhauer Hans Witten („Meister HW“) 1512 für die Franziskanerklosterkirche Annaberg geschaffen und wurde nach der Reformation an die heutige Stelle versetzt. Der Hauptaltar von 1522 stammt aus der Augsburger Werkstatt Adolf Dauchers und ist ein Hauptwerk der deutschen Frührenaissance. Die spätgotische Kanzel schuf 1516 Franz Maidburg und den Taufstein um 1515 Hans Witten. Der Bergknappschaftsaltar von 1521 im nördlichen Seitenchor ist das Werk einer Freiberger Werkstatt; von außerordentlicher kulturgeschichtlicher Bedeutung sind die Bergbaudarstellungen Hans Hesses auf der Altarrückseite. Den Münzeraltar im südlichen Nebenchor schuf 1522 Christoph Walter I, auf den auch der Bäckeraltar von 1516 am dritten westlichen Freipfeiler zurückgeht. Weitere spätgotische Werke sind u. a. der Pflocksche Altar, Tafelbilder hinter dem Hauptaltar von Lucas Cranach d. Ä. und von Hans Hesse sowie ein geschnitzter Apostel Andreas vom Freiberger Domapostelmeister. Die Orgel in neogotischem Prospekt ist ein Werk von Eberhard Friedrich Walcker von 1883/84.

Quellenangaben: Dehio Sachsen II, 1998, S. 6–14; http://de.wikipedia.org/wiki/St._Annenkirche_(Annaberg-Buchholz)